岩井俊二作为一个导演被人所熟知，但他还有另一个身份——作者，岩井拍电影往往有个特点，就是先写小说，再改成剧本，最后拍成电影。这一繁琐的过程使得他电影的构思比较巧妙，而且往往有明显的打磨痕迹，大名鼎鼎的《情书》就是改编于他的同名小说。
故事起源于一场登山死亡，两个女人因为一个男人的死亡而通过“情书”联系到了一起，在不断的通信过程中，一份被掩藏的暗恋，一份被错过的“情书”，被一点点呈现出来。尽管这份表白晚了十年，当“它”重见天日之时，仍然带给女藤井树一种感动，而那个少年却早已深埋大雪山。
故事开头渡边博子小姐躺在深雪里，然后是一个两分钟博子下山的长镜头，非常唯美。但这一行为只有博子小姐知道，她躺在深雪里，是因为男友藤井树深埋这座雪山，她希望在大雪里体验着他的“冷暖”，希冀着和他的对话。
博子小姐因为不愿相信藤井树的死亡，所以在男友的中学纪念册里记下了他中学时的地址，她寄了一封信，希冀着一场与天国的对话。没想到她真的收到了回信，但这封回信不是来自天国而是以个误会，原来藤井树的班里还有一个女生也叫藤井树，而博子记的地址恰恰是女藤井树的。
博子从神户来到小樽想见一次女藤井树，却错过了时间，但根本原因是博子害怕了，她害怕女藤井树和自己长得像，这对她来说太残忍。女藤井答应了博子的要求，讲述一下他们中学时代的故事。时间向前回溯，那时的校园、那时的图书馆都历历在目。
男藤井在女藤井面前有很多奇怪的行为，但他们之间却一直没有发生什么。
女藤井再一次回到了校园图书馆，一群在图书馆工作的小学妹却惊讶的说“见到了本人”，原来在那些图书里隐藏了许许多多的“藤井树卡片”，但现在的女藤井并不承认那是说她的，乃是男藤井写的他自己。他们最后一次见面是男藤井让女藤井替他去图书馆还书，后来男藤井再也没有去过学校，这就是他们的青春。
女藤井把这一切都告诉了博子小姐，而博子小姐最后一次跑到雪山，对着那个埋葬他男友的雪山做了最后的告别。
电影的结尾，那群小学妹拿了一本书再一次找到了女藤井，而那本书就是曾经男藤井让她帮忙替还的书，而卡片背后就是男藤井画的女藤井，这样一次含蓄的表白就这样错过了。
女藤井留下了眼泪，它没有把这件事告诉博子，因为博子和她长得一样，这对博子来说太残忍。电影在缓慢的节奏中结束了，一场暗恋，一封错过的情书在唯美的画面中结束了。生活大抵是这样吧，人生所没有遗憾，那该是多么无趣啊。